灵帝中平元年（公元184年）六月，杨飞因为失恋在华山投崖自杀，来到汉末，年22岁。
中平四年（公元187年）四月，杨飞与侄王昌一起加入董卓军队。时年25岁
中平六年（189年）二月，陈仓之战中立下大功，被皇甫嵩推荐进入北军射声营为队史。时年27岁。
八月，协助董卓夺取政权，提升为射声营军侯。
十一月，增援河东，升为射声营司马。
十一月二十七日，巫咸山之战，受命为步兵都督，大破白波匈奴。
十二月十八日，雀鼠谷之战，受命为破围督，重伤。
初平元年初(公元191年)至初平二年二月，驻军闻喜
初平二年(公元192年)二月至于初三年(公元193年)元月，驻军陕县。
初平三年（公元192）一月，随同牛辅出征中牟，瓜分了朱俊的两万部队。
二月，随同李傕攻略陈留。
二月至四月底，驻军圉县。
五月，决计于陕县，会同李傕、郭汜、张济三大校尉整师西进长安。
六月十二日，在灞陵曲邮打败徐荣、胡轸大军。
六月二十四日夜，攻破长安，杀死司徒王允，吕布逃走。受封为积弩校尉，时年31岁。
九月，受封为虎贲中郎将，关内侯。
初平三年（公元192）七月至初平四年（193年）三月，驻军灞上。
初平四年（公元193年）三月，与韩遂、马腾战于武功漆水，为步兵都督指挥步兵作战，大破之。
四月，受封为镇西将军，时年32岁，驻守右扶风槐里。
四月至八月，驻军槐里。
六月二十二日，娶故右中郎将蔡邕之女蔡琰为妻。
八月，受封为右扶风，槐里之战。
九月，出任镇东将军、河东太守，率军出关。
十二月，大破吕布于详高山。
兴平二年（公元195年），与韩遂、马腾血战数月，击退之，又大败袁绍大将淳于琼。
九月三日，妾挛提若云生一子，名杨嵩，字应昌，幼名斗生。
建安元年（公元195年）十月，受封为并州牧、后将军、大阳侯，时年34岁。
建安二年（公元196年）二月，兵分两路，大举进攻并州，四月，诛杀并州牧高干，擒获上党太守许济、太原太守高柔，西河太守崔钧逃邺。
建安三年（公元197年）四月，出动大军北上雁门。
五月十三日，大破鲜卑大军于雁门关。
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